Química Orgánica I

  • Introducción. Química orgánica: Definición. Métodos de separación, purificación y caracterización de las sustancias orgánicas. Fórmula mínima y molecular. El átomo de carbono. Hibridación. Las uniones carbono, carbono simple, doble y triple. Grupo funcional. Dobles enlaces conjugados. Benceno. Fórmulas de Kekulé. Resonancia. Interacciones intermoleculares: fuerzas de Van der Waals. London, dipolo-dipolo, unión hidrógeno. Correlaciones entre algunas propiedades físicas y estructura.
  • Isometría estructural. Nomenclatura. Isómeros estructurales. Nomenclatura de hidrocarburos asfálticos, hidrocarburos alicíclicos, hidrocarburos aromáticos, derivados de halogenados, grupos funcionales que contienen oxigeno, grupos funcionales que contienen nitrógeno.
  • Alcanos y Ciclo-alcanos. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Combustión. Tensión de los anillos. Teoría de Baeyer. Fuentes naturales de hidrocarburos.
  • Estereoquímica. Estereoisometría. Estructura. Configuración. Conformación. Análisis conformacional: rotación alrededor de uniones simples carbono-carbono: conformaciones de alcanos. Diagramas de energía. Proyecciones de Newman y fórmulas de caballete. Compuestos cíclicos. Confórmeros de ciclo hexano. Isometría geométrica: Rotación impedida alrededor de uniones dobles carbono-carbono. Nomenclatura. E-Z. Estabilidad relativa. Isometría geométrica en compuestos cíclicos. Isometría óptica: disimetría molecular. Rotación de la luz polarizada. Carbono asimétrico. Diastereoisómeros: forma meso y formas eritro y treo. Modificaciones racémicas: racemización, epimerización, resolución. Configuración absoluta y relativa. Representación plana de configuraciones. Convención de Fischer. Nomenclatura configuracional.
  • Derivados halogenados, sustitución nucleofílica y reacciones de eliminación: Halogenuros alquilo. La unión carbono-halógeno. Propiedades físicas. Reacciones de sustitución y eliminación. Sustitución nucleofílica en carbono saturado: mecanismos SN1 y SN2. Reactividad, estereoquímica. Reacciones competitivas. Eliminación: mecanismos E1 y E2. Reactividad, orientación, estereoquímica. Reactividades relativas de halogenuros de alquilo, vinilo, alilo, bencilo y arillo. Reducción de halogenuros. Compuestos organometálicos: reacciones de los compuestos organosódicos (Wurtz); obtención de difenilos. Compuestos organomagésicos: reactivos de Grignard, preparación, estructura. Uso de derivados halogenados y reactivos de Grignard en síntesis orgánica.
  • Reacciones de radicales libres: Reacciones de sustitución hemolítica, estabilidad de los radicales libres. Halogenación de alcanos, estereoquímica, selectividad. Iniciadores. Inhibidores.
  • Alcoholes y fenoles. Reacciones de transposición. Alcoholes: Estructura. Nomenclatura. Clasificación. Propiedades físicas: unión de hidrógeno. Métodos de preparación; a partir de alquenos (adición de agua), a partir de compuestos carbonílicos (reducción, adición de reactivos de Grignard), a partir de halogenuros de alquilo. Alcoholes de importancia industrial. Reacciones. Propiedades ácidas y básicas. Formación de éteres, epóxidos y esteres. Oxidación. Conversión en halogenuros de alquilo. Deshidratación. Polialcoholes: 1,2-glicoles. Preparación. Ruptura oxidativa. Formación de derivados cíclicos. Etilenglicol, glicerina. Reacciones de transposición: tipos principales, mecanismos, transposición pinacolínica y retropinacolínica. Fenoles. Estructura electrónica. Propiedades físicas. Reacciones químicas: acidez, esterificación, eterificación, oxidación. Uso de alcoholes en síntesis orgánica.
  • Eteres y epóxidos. Eteres: estructura y propiedades físicas. Métodos de obtención; síntesis de Williamson, deshidratación de alcoholes, mutilaciones con diazometano. Reacciones: sales de oxonio, ruptura de ácidos, oxidación. Epóxidos: métodos de obtención a partir de halohidrinas. Reacciones: apertura catalizada por ácidos bases. Reacción de Grignard. Otro ésteres cíclicos.
  • Análisis estructural. Métodos espectroscópicos: Determinación de estructuras de las sustancias orgánicas: principios, métodos clásicos y modernos. Espectros infrarrojos: vibraciones moleculares. Espectros de resonancia magnética nuclear. Desplazamientos químicos. Acoplamiento de spin. Determinación de estructuras mediante el empleo de los métodos espectroscópicos.
  • Alquenos: Adición electrofílica y homolitica. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Métodos de preparación: deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, deshidratación de alcoholes, deshalogenación de dihalogenuros vecinales, reducción de alquinos. Reacciones de Adición electrofílica trans: halogenación, hidrohalogenación, hidratación, formación de halohidrinas, polimerización. Mecanismo, orientación, estereoquímica. Adiciones cis: Hidroboración, epoxidación, oxidación de tetróxido de osmio y permanganato de potasio, adición de carbonos. Reacciones de adición homolítica: Adición de bromuro de hidrógeno, polimerización. Hidrogenación catalítica. Cicloadiciones, reacción de Diels-Alder. Sustitución arílica. Dienos: clasificación. Doble enlace conjugados: estabilización. Adición 1,2 y 1,4: control cinético y termodinámico. Uso de alquenos en síntesis orgánica.
  • Alquinos: Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Método de preparación: deshidrohalogenación de hidrocarburos vecinales y germinales: alquilación de alquinos terminales. Reacciones de adición: hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación, hidratación, hidroboración. Carácter ácido, formación de sales. Transposición de la triple ligadura. Uso de alquinos en síntesis orgánica.
  • Hidrocarburos aromáticos: Aromaticidad: regla de Hückel, ejemplos. Nomenclatura de los derivados del benceno. Sustitución electrofílica aromática: nitración, halogenación, sufonación, alquilación, acilación. Efectos de los sustituyentes: orientación, activación, desactivación. Mecanismos. Derivados polisustituidos. Oxidación de cadenas laterales. Reducción de compuestos aromáticos.
  • Hidrocarburos aromáticos policíclicos: No condensados: bifenilo. Arilalcanos: hexafeniletano: disociación. Condensados: naftaleno, antraceno, fenantreno. Estructuras. Reacciones de sustitución electrofílica: reactividad de los distintos carbonos. Reducción, oxidación y adición. Sustitución nucleofílica aromática: Mecanismo bimolecular, activación. Mecanismo de eliminación-adición, benceno. Uso de los compuestos aromáticos en síntesis orgánica.

BIBLIOGRAFÍA

  • Parte teórica
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    Organic Chemistry: Hendrickson, Cram, Hammond, 3ª.ed., McGraw Hill, Kogakusha, 1970
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  • Parte práctica
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    Giral. Rojanh. Productos químicos y farmacéuticos . Ed. Atlante. México
    L.R.Galagovsky de Kurman. Química orgánica. Fundamentos Teórico-prácticos para el laboratorio. Serie cuadernos universitarios . EUDEBA. 1986.
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