Química Orgánica II

  • Aldehídos y cetonas. Reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo. Nomenclatura de aldehídos y cetonas. Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de preparación generales. Métodos para aldehídos.Métodos para cetonas.Aldehídos y cetonas de importancia industrial. Reacciones: enolización, sustituciones de carbono alfa. Reacciones de adición nucleofílica al carbonilo. Reacciones de oxidación y reducción. Aldehídos y cetonas, no saturados: reacciones de adición conjugadas. Quinonas: Estructura. Métodos de preparación. Propiedades: potencial de óxido-reducción. Semiquinonas y quinhidronas; adiciones conjugadas.
  • Ácidos Carbonixilicos y funciones derivadas. Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo. Ácidos carboxilicos. Nomenclatura. Estructura del grupo carboxilo y del anión carboxidato. Relaciones entre constantes de disociación y estructura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de preparación. Ácidos de importancia industrial. Reacciones: sustitución en el carbono alfa, descarboxilación. Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo. Sustitución por grupos con heterátomos: síntesis de los derivados de ácidos. Halogenuros de ácidos, anhídridos, ésteres, amidas: Propiedades e hidrólisis de los mismos. Sustitución por hidruro: reducciones con hidruros metálicos, otras reducciones. Sustitución por carbaniones con compuestos organometálicos. Condensación de Claisen y reacciones relacionadas. Reacciones De los compuestos B-dicarbonilicos: éster malónico y acetil acético. Otras reacciones. Ácidos con otra función: doble unión carbono-carbono, hidroxilo, carbonilo, carboxilo. Métodos de síntesis: interacciones entre los grupos funcionales. Derivados funcionales del ácido carbónico.
  • Funciones nitrogenadas. Aminas. Estructura. Nomenclatura. Propiedades físicas. Basicidad. Relaciones entre basicidad y estructura. Sales de amonio. Métodos de preparación. Aminas de importancia industrial. Reacciones: Formación de sales, alquilación, acilación, eliminación de Hofmann, reacciones con ácido nitroso. Sales de diazonio: estructura, reacciones. Iminas, enaminas. Nitrilos. Estructura. Métodos de obtención, reacciones de adición nuclofílica y de sustitución en el carbono alfa. Isonitrilos. Nitrocompuestos alifálicos y aromáticos. N-nitrosamina, diazoalcanos, azocompuestos.
  • Compuestos heterocíclicos. Definición y clasificación. Heteroparafinas: Ciclos de oxigeno, azufre y nitrógeno. Características generales. Heteroaromáticos deficientes: núcleos principales, ejemplos de síntesis. Propiedades físicas y espectroscópicas. Reacciones: sustitución electrofílica, adición. Heteroaromáticos excesivos: núcleos principales, ejemplos de síntesis. Propiedades físicas y espectroscópicas. Reacciones: acción de ácidos y bases, sustitución electrofílica, sustitución nucleofílica, adiciones. Heteroolefinas. Características generales. Derivados hidrogenados de heteroaromáticos. Ciclos hexatómicos con oxígeno: pirano y derivados.
  • Productos naturales. I. Aminoácidos, péptidos y proteínas. Aminoácidos: definición y clasificación. Estructura de los principales aminoácidos naturales. Configuración absoluta. Iones dipolares.  Punto isoeléctrico. Métodos de preparación. Péptidos. Definición. Unión peptídica. Determinación de la estructura. Síntesis. Métodos de protección y activación de los grupos amino y carboxilo. Proteínas. Estructura primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Desnaturalización. Punto isoeléctrico. Hidratos de carbono: Definición y clasificación. Monosacáridos, propiedades generales. Estructura del ciclo hemiacetálico. Glicósidos. Mutarrotación: carnono anomérico. Reacciones de los monosacáridos. Estereoisometría. Análisis conformacional. Aminoazúcares. Desoxiazúcares: Disacáridos: estructura, propiedades. Polisacáridos: Clasificación y propiedades. Almidón. Celulosa y sus ésteres y éteres. Ácidos nucleicos: nucleósidos y nucleóticos. Estructuras. Lípidos: Glicéridos, constitución, principales ácidos grasos. Hidrólisis, jabones, detergentes. Grasas no saturadas, aceites secantes. Fosfolípidos. Productos naturales heterocíclicos: pigmentos biliares, porfirinas y clorofilas, alcaloides, flavonoides.
  • Temas especiales. Síntesis orgánica. Planeamiento de una síntesis: camino retrosintético, sintones. Materias primas. Construcción del esqueleto carbonado: reacciones de formación de uniones carbono-carbono. Reacciones de modificación de grupos funcionales. Esteoreoquímica. Ejemplos. Reacciones pericíclicas. Definición. Orbitales moleculares. Combinación lineal de orbitales atómicos. Conservación de la simetría orbital. Reacciones electrocíclicas. Reacciones de cicloadición. Reacciones sigmatrópicas. Polímeros sintéticos.  Clasificación. Unidad estructural y unidad repetitiva. Monómeros. Polímeros lineales, ramificados y entrecruzados. Copolímeros. Polimerización por condensación; mecanismos. Polimerización por adición; mecanismos. Configuración de las cadenas polimétricas; polímeros estereoespecíficos.

BIBLIOGRAFÍA

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  • Organic Chemistry: Hendrickson, Cram, Hammond, 3ª.ed., McGraw Hill, Kogakusha, 1970
  • Química de los compuestos orgánicos: Noller, Ed. Médico Quirúrgica, 1968
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  • Fundamentos de Química Orgánica, Gutsche y Pasto, Ed. Reverté 1979
  • Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, Shriner, Fuson y Curtin, Ed. Limusa, 1979
  • Advanced Organic Chemistry, Part  A y B, F.Carey y R.J. Sundberg, Plenum Press, 1983
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